如果让刘备把他的大军拖在徐州的时间太长，袁绍虽然优柔寡断，手下有远见卓识的谋士可不少，早晚会趁虚而入。
袁绍的军事实力远在曹操之上，而且骑兵占据了绝对的优势，一旦他渡过黄河，攻占许都，控制了汉献帝。
曹操要想从吕布夺回兖州一样，再次从袁绍手上夺回失地，几乎是不可能的！
这次曹操下定决心出兵，也是有底牌的。
他手下的官员，不但有臧霸、孙观、张辽等当年陶谦、吕布手下的旧将相助，还有不少青徐两州的世家豪强子弟为官，可以说与徐州世家豪强存在共同利益。
加上他新得的谋士郭嘉，特别重视情报和策反，早就派人和徐州世家豪强达成了暗地里的交易：
“徐州豪门世家暗助曹操击败刘备，作为补偿，曹操不得干涉徐州内政，由当地世家自治。”
曹操要争取时间，答应了他们的要求。
广陵太守陈登，和刘备交好。
当初吕布占据徐州时，曾经设法解除了吕布与淮南袁术之间的联姻，削弱了吕布的力量。
随后，陈登出使许都，向曹操面陈破吕布之计，深得曹操嘉许，被任命为广陵太守。
刘备重得徐州以后，陈登表面上继续辅助刘备，驻守徐州治所，但暗地里，他与曹操达成了协议：
“只要曹操击败刘备主力，他就把徐州献给他。”
刘备和张飞领军迎战曹操，因为他们的军队得自曹操，虽然安插了不少骨干，但因为时间仓促，对军队的掌控力还是不够，战斗力不强，很快就被曹操击败。
刘备和张飞被曹操大军杀散，又被截断了回徐州的大路，张飞落荒而逃，上山落草。
而刘备前往青州，投奔袁绍。
按照协议，陈登献了徐州，只有关羽镇守下邳一个孤城，保护刘备的家眷。
曹操大军入徐州城，安民已毕，荀彧进言道：