宋江率领大军返回安山镇后不久，便收到了玉麒麟卢俊义发来的紧急求援信。原来卢俊义所率部队正与东昌府的敌军激烈交锋，且战况颇为不利。宋江深知事态严重，当即决定亲率大军火速驰援东昌府。

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这东昌府的守将乃是张清，此人极擅使用飞石之技，威力惊人。两军对垒之时，只见张清手中飞石如流星般飞出，接连击中梁山十一位大将，一时间令梁山众人震惊不已。

然而就在此时，刚刚投降梁山的双枪将董平挺身而出。他一心想要展现自己高超的武艺，故而拍马而出，直冲向张清。面对来势汹汹的董平，张清毫不畏惧，再次使出飞石绝技。但董平身手敏捷，竟然连续躲过了张清射出的两颗石子。随后两人在马上展开了一场惊心动魄的激战，你来我往，互不相让，搅作一团，难分难解。

眼见董平和张清僵持不下，梁山众将纷纷按捺不住，索超挥舞着大斧，花荣张弓搭箭，龚旺手持长枪，丁得孙则舞动双戟，齐齐向前助阵。见此情形，张清不敢恋战，掉转马头疾驰而归本阵。

董平见状，心中豪气顿生，纵马紧追不舍。怎奈他一时兴奋过度，竟忘却了提防张清的飞石。说时迟那时快，只听嗖的一声，一颗石子破空而来，不偏不倚地擦过董平的耳根，顿时鲜血直流。董平吃痛之下，只得暂且退回本阵。

不过经此一战，梁山好汉们并未气馁。他们经过一番精心谋划，最终成功将张清俘获。而张清见梁山好汉义薄云天，也心悦诚服地归降了梁山。此后，董平与张清一同成为了梁山的头领。

待到梁山排座次之时，董平凭借着自身出众的武艺和赫赫战功，位列第十五位，获封天立星。他与大刀关胜、豹子头林冲、霹雳火秦明以及双鞭呼延灼共同位居马军五虎将之列，负责镇守梁山泊正西方向的旱寨，成为了梁山的一道坚实防线。

元夜之际，京城张灯结彩，热闹非凡。就在这万民欢庆之时，董平率领着他的军队，与关胜、林冲、秦明以及呼延灼等一众猛将，如猛虎下山一般杀到了东京城外。他们所带之兵气势如虹，与前来抵御的官军形成了紧张的对峙局面，只为顺利接应宋江等人安全返回山寨。

而在那两次战胜童贯的战役中，董平更是展现出了卓越的军事才能。作为“虎军大将”的他，稳稳地镇守在九宫八卦阵中的东南巽位，犹如定海神针一般，令敌军不敢轻易进犯。不仅如此，他还与索超默契配合，设下伏兵，成功地刺杀了唐州兵马都监韩天麟，给官军造成了沉重的打击。

然而，在三次挫败高俅的激战中，董平也并非一帆风顺。起初，他与京北弘农节度使王文德展开了一场惊心动魄的对决，双方你来我往，大战三十回合不分胜负。眼见难以取胜，王文德心生一计，借口需要休息暂止战斗。紧接着，董平又遭遇了琅玡彭城节度使项元镇。两人交战正酣时，项元镇突然暗施冷箭，射中了董平的右臂。好在关键时刻，林冲和呼延灼及时赶到，将受伤的董平奋力救回。

待到梁山接受朝廷招安之后，董平毅然跟随宋江南征北战。无论是面对辽国侵略者的凶猛攻势，还是在平定国内田虎、王庆、方腊等叛乱势力的艰难征程中，董平始终冲锋在前，浴血奋战，立下了赫赫战功。

在征讨辽国的激烈战斗中，英勇无畏的董平手持长枪，与那番将耶律国珍展开了一场惊心动魄的生死较量。两人你来我往，枪尖闪烁着寒光，如蛟龙出海般交错飞舞，一时间竟难分胜负。这场激战持续了整整五十回合，双方都使出浑身解数，互不相让。

就在此时，耶律国珍的弟弟耶律国宝见兄长久战不下，心中焦急万分，唯恐哥哥有所闪失。于是，他当机立断，鸣金收兵。然而，这突如其来的鸣金之声却让耶律国珍瞬间分神。说时迟那时快，董平敏锐地捕捉到了这个稍纵即逝的战机，手中长枪犹如闪电一般猛地刺出，直直贯穿了耶律国珍的胸膛！耶律国珍惨叫一声，当场落马身亡。